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¿Qué es Gamma Butyrolactones (GBL)?

Este compuesto pertenece a la clase de compuestos orgánicos conocidos como gamma butirolactonas. Estos son compuestos que contienen un resto gamma butirolactona, que consiste en un anillo alifático de cinco miembros con cuatro átomos de carbono, un átomo de oxígeno y un grupo cetona en el carbono adyacente al átomo de oxígeno. También uno de los FURANS con un carbonilo formando así una lactona cíclica. Además, la Gamma-Butirolactona es un compuesto endógeno del gamma-aminobutirato y es el precursor del gamma-hidroxibutirato. También se pone en uso como agente farmacológico y solvente.

Farmacología

GBL no está activo por derecho propio; su mecanismo de acción se deriva de su identidad como un profármaco de GHB. Bloquea la liberación de dopamina al bloquear el flujo de impulsos en las neuronas dopaminérgicas. El pretratamiento con γ-butirolactona permite la detección de la liberación de dopamina inducida por autorreceptores. También el efecto hipnótico de GHB mejora en combinación con el alcohol. Además, un estudio con ratas 2003 muestra que el GBL en combinación con el etanol muestra un efecto hipnótico potencial, ya que la medida del tiempo del sueño es más larga que los dos componentes individuales.

Sin embargo, GBL se convierte rápidamente en GHB por las enzimas paraoxonasa (lactonasa), que se encuentran en la sangre. Los animales que carecen de estas enzimas no muestran ningún efecto de GBL. También GBL es más lipófilo (soluble en grasa) que GHB, absorbe más rápido y tiene mayor biodisponibilidad. Además, debido a estas diferencias farmacocinéticas, el GBL tiende a ser más potente y de acción más rápida que el GHB, pero tiene una duración más corta. Mientras que el compuesto relacionado 1,4-butanodiol (1,4-B) tiende a ser un poco menos potente, más lento para surtir efecto pero de acción más prolongada que el GHB.

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Absorción, distribución y excreción

La gamma-butirolactona parece ser fácil de absorber a través de la piel de cobaya. En ratas, al menos 10% de la dosis penetra en la piel. También los datos que describen la captación de gamma-butirolactona del sistema gastrointestinal o respiratorio no se encuentran en una ubicación en la literatura. Sin embargo, la degradación biológica de gamma-butirolactona en mamíferos es rápida. Se hidroliza a ácido gamma-hidroxibutírico en la sangre y el hígado En ratas, ácido gamma-hidroxibutírico excreta como CO2. También la gamma-butirolactona tiene un efecto narcótico débil debido a su rápida conversión metabólica a ácido gamma-hidroxibutírico, que tiene un efecto sobre el sistema nervioso central.

Metabolismo / Metabolitos

La gamma-butirolactona experimenta conversión rápida y cuantitativa por lactonasas, produciendo ácido gamma-hidroxibutírico. También se han identificado las lactonasas en sangre humana y en la sangre y el hígado de ratas, pero no en el cerebro, el bazo, el riñón, el corazón, el diafragma, el músculo esquelético pulmonar o el tracto gastrointestinal de la rata. Además, la enzima aislada del plasma humano tenía una actividad marcadamente más alta que la aislada de los microsomas de hígado de rata. Además, la conversión en suero humano tenía un valor Km de 2.7 x 10-2 M y, por lo tanto, era más eficaz que en suero de rata (valor Km 1.6 x 10-2 M ...). Los estudios de sangre de rata in vitro dieron una vida media de menos de un minuto para la conversión de gamma-butirolactona a ácido gamma-hidroxibutírico.

Referencias

  1. https://en.wikipedia.org/wiki/Gamma-Butyrolactone
  2. https://www.emedicinehealth.com/gamma_butyrolactone_gbl/vitamins-supplements.htm
  3. https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/gamma-Butyrolactone

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