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¿Qué es 3,4-Methylenedioxymethamphetamine?

La sal más común es el hidrocloruro (CAS-64057-70-1) que se presenta como un polvo blanco o grisáceo o como cristales solubles en agua.

La MDMA generalmente es una forma de píldora, aunque puede triturarse y inhalarse, y la pureza de la píldora generalmente se desconoce. Hay muchos tipos de píldoras que contienen diferentes concentraciones de 3,4-Methylenedioxymethamphetamine y a veces están en una mezcla con otras drogas como la cafeína y la metanfetamina que altera los tipos de efectos de drogas que tiene el usuario. Después de que la píldora generalmente entra en vigencia en los minutos 30-40, generalmente siguiendo el patrón metabólico del usuario y el efecto "máximo" es típicamente de aproximadamente 60-90 minutos después de la digestión. El usuario generalmente experimenta los efectos de MDMA durante un total de horas 3-4, excluyendo los efectos posteriores.

El papel de la química

El primer y principal elemento de MDMA es el aceite de safrol natural y se destila. Después de destilar el aceite de safrole, se mezclan el formaldehído (DMF) y el cloruro de amonio (NH4Cl) para producir HCl de metilamina (CH3NH2 HCl).

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Nombre formal de IUPAC: N-methyl-1- (3,4-methylenedioxyphenyl) propan-2-amine

Otros nombres: 3,4-methylenedioxymethamphetamine, methylenedioxy-methylamphetamine, o N-methyl-1- (1,3-benzodioxol-5-yl) -2-propanamina

MDMA puede existir en una mezcla racémica con una forma R y S.

La MDMA es parte de la familia de la fenetilamina, que también se conoce como "droga de diseño" y también está estrechamente relacionada con las anfetaminas. Las fenetilaminas son conocidas por sus efectos alucinógenos, que se originan en la capacidad del compuesto para liberar serotonina en el cerebro, así como también la capacidad de estimular el sistema nervioso central, brindando a los usuarios "más" energía. También hay muchas formas homólogas de MDMA que consisten en: MDA, MDEA y MBDB. MDMA predomina como una sal en forma física; ya sea un hidrocloruro o sal de fosfato que se encuentran en forma de tableta. También puede existir como un polvo o una cápsula 16. Como base, el MDMA es un aceite transparente.

Síntesis

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MDMA es fabricado por safrol, un extracto líquido de árboles de sasafrás. También la forma más popular de convertir safrol en MDMA es mediante la síntesis del intermediario 3,4-methylenedioxyphenyl-2-propanone (MDP2P) a través del proceso Wacker o isomerizando safrol en isosafrol por una base fuerte. Ambos procesos oxidan el safrol o el isosafrol en el intermediario MDP2P que luego se somete a una animación reductiva para formar una mezcla racémica de MDMA.

MDMA es fabricado por safrol, un extracto líquido de árboles de sasafrás. La forma más popular de convertir safrol en MDMA es mediante la síntesis del intermediario 3,4-methylenedioxyphenyl-2-propanone (MDP2P o PMK) a través del proceso Wacker (que es la oxidación de etileno a acetaldehído por oxígeno en agua con un catalizador de tetracholoropaladato [17] ) o isomerizando (cambiando la disposición de los átomos en el compuesto) safrol en isosafrol por una base fuerte. Ambos procesos oxidan el safrol o el isosafrol en el intermediario MDP2P que luego se somete a una animación reductiva para formar una mezcla racémica de MDMA.

En la patente de Merck, se añadió safrol a HBr para formar un bromosafrol, que luego se añadió a metilamina para producir MDMA16 racémico. Otros métodos de síntesis comienzan con 3,4-methylenedioxyphenyl-2-propanone y usan la ruta de Leuckart, el método de la lámina de aluminio u otras aminaciones reductivas [16]. La ruta de Leuckart convierte las cetonas en grupos amina usando ácido fórmico, formiato de amonio o formamida / metilformamida. El método de la lámina de aluminio utiliza etanol, piezas de aluminio, una amina y un catalizador de cloruro de mercurio para reaccionar con una cetona. El método de la lámina de aluminio es un tipo de aminación reductiva (alquilación reductiva) que es la conversión de un grupo carbonilo en un grupo amina con un intermediario de imina.

Fondo de Investigación

La MDMA afecta a los neurotransmisores 3: serotonina, dopamina y norepinefrina. Esta droga está estrechamente relacionada con la metanfetamina, pero en lugar de liberar cantidades masivas de dopamina, libera más serotonina. Luego se hace al final con condiciones estables que debe incluir absolutamente nada de humedad en unos pocos pasos de producción.

Farmacología

Mientras que las fenetilaminas sin sustitución de anillo usualmente se comportan como estimulantes, la sustitución de anillo (como en MDMA) conduce a una modificación en las propiedades farmacológicas. La ingestión de MDMA causa euforia, aumento de la conciencia sensorial y estimulación central leve. Es menos alucinógeno que su homólogo inferior, la metilendioxianfetamina (MDA). Los términos empatogénico y entactogénico describen los efectos de socialización de la MDMA.

Después de la ingestión, la mayor parte de la dosis de MDMA es excreción en la orina igual que antes. Los principales metabolitos son 3,4-methylenedioxyamphetamine (MDA) y Ocompuestos de desmetilato La importancia de estos hallazgos para los usuarios humanos aún no está clara, aunque el deterioro cognitivo se asocia con el uso de MDMA. Algunos de los efectos farmacodinámicos y tóxicos de la MDMA varían, dependiendo de qué enantiómero se trate. Sin embargo, casi toda la MDMA ilícita existe como una mezcla racémica. Son muertes después de una dosis de 300 mg. También la toxicidad depende de muchos factores, incluida la susceptibilidad individual y las circunstancias en las que se encuentra la MDMA.

Síntesis y precursores

Hay cuatro precursores principales que pueden usarse en la fabricación de MDMA y fármacos relacionados: safrol, isosafrol, piperonal y 3,4-metilendioxifenil-2-propanona (PMK) Safrole es el material de partida clave en la medida en que los otros tres pueden sintetizarse a partir de él. En la patente original de Merck de 1914, el safrol se hizo reaccionar con ácido bromhídrico para formar bromosafrol, que se convirtió en MDMA usando metilamina.

Muchas síntesis ilícitas comienzan con PMK y usan la ruta de Leuckart o varias aminaciones reductivas, incluido el método de la lámina de aluminio. Todos estos métodos producen MDMA racémica.

Modo de uso

MDMA en forma de tableta o oral (ingestión). La forma del polvo es por la nariz.

Otros nombres

Como sugieren algunos de los nombres anteriores, la MDMA es un derivado de la anfetamina y un miembro de la familia de la fenetilamina. Una serie de compuestos homólogos con efectos ampliamente similares, por ejemplo, MDA (methylenedioxyamphetamine), MDEA (metylenedioxyethylamphetamine) y MBDB (N-methyl-1- (1,3-benzodioxol-5-yl) -2-butanamine), han aparecido, pero han demostrado ser menos populares. Estos y muchos otros parientes más distantes de MDMA con el término genérico éxtasis. Los términos callejeros para MDMA incluyen Adam y XTC, pero a menudo reflejan el logotipo impreso, por ejemplo, Mitsubishis, Love Doves y muchos otros. http://www.nida.nih.gov/PDF/RRmdma.pdf

Análisis

Al igual que muchos de sus homólogos, la MDMA reacciona con la prueba de campo de Marquis para producir una coloración azul oscura / negra. El espectro de masas muestra una estructura limitada con un ion mayor en m / z = 58 y otros iones en m / z = 135 y 77. Usando la cromatografía de gases, los límites de detección en plasma y orina son 1.6 μg / L y 47 μg / L respectivamente.

Purezas típicas

Las tabletas contienen, en promedio, 60-70 mg (base equivalente) de MDMA, ya sea como la sal de hidrocloruro o, menos comúnmente, como la sal de fosfato. Los polvos sueltos pueden variar desde comprimidos triturados (normalmente pureza 30-40%) hasta MDMA casi pura. La base libre constituye 84% de la sal de hidrocloruro. Además del fármaco activo, las tabletas contienen un agente de carga como lactosa y cantidades más pequeñas de aglutinantes.

Durante los últimos años, ha habido un cambio en el contenido de tabletas de drogas ilícitas en Europa, de una situación donde la mayoría de las tabletas analizadas contenían MDMA u otra sustancia similar al éxtasis (MDEA, MDA) como la única sustancia psicoactiva, a una donde los contenidos son más diversos y las sustancias similares a MDMA están menos presentes. Este cambio fue más pronunciado en 2009, cuando solo tres países informaron que las sustancias similares a la MDMA representaban una gran proporción de las tabletas analizadas. Más recientemente, hay evidencia de un retorno a MDMA en tabletas.

Uso medicinal y efectos terapéuticos potenciales

En primer lugar, a pesar de que MDMA es su uso recreativo, pocas personas conocen las perspectivas de la MDMA como medicamento. También para enfatizar sus propiedades psicodélicas, así como sus habilidades mentales y de ánimo, MDMA en prueba en pacientes con trastornos psiquiátricos leves, aquellos que sufren de trastorno de estrés postraumático (TEPT), pacientes con cáncer e incluso aquellos que necesitan ayuda con la comunicación a sus socios. Además, un estudio sobre MDMA con pacientes que sufren de trastorno de estrés postraumático.
También el MDMA es de uso popular por los psiquiatras para la investigación en medicina terapéutica, específicamente para abrir la mente para la investigación. Supuestamente, la MDMA "redujo la respuesta al miedo a las amenazas emocionales ... muchos encuestados informaron sobre los beneficios terapéuticos de la MDMA".

Farmacología

La principal forma en que MDMA interactúa con el cuerpo humano es a través del cerebro. Como se mencionó anteriormente, la MDMA induce niveles más altos de serotonina, pero también puede liberar dopamina y nopinefrina. La estructura de MDMA lo convierte en un agonista indirecto de la serotonina, induciendo la producción del neurotransmisor e inhibiendo la recaptación. De hecho, la MDMA parece actuar como un inhibidor de la recaptación de todos estos neurotransmisores.

MDMA es el metabolismo a través de dos vías principales: "1. O-desmetlilación seguida de catecol-O-metiltransferasa (COMT) catalizada por metilación y / o glucurónido / sulfato conjugación; y 2. N-desalquilación, desaminación y oxidación a los correspondientes derivados de ácido benzoico conjugados con glicina ". La reactividad de la enzima CYP2D6 es un paso importante en la vía de la O-desmetlilación porque regula la degradación de la MDMA y la eficacia de esta enzima, codificada por los genes, puede aumentar el riesgo de un usuario de contraer toxicidad aguda. Además, el metabolismo de la MDMA también tiene una posible implicación en la neurotoxicidad a medio y largo plazo debido a la neurodegeneración del sistema de neurotransmisión. http://www.nida.nih.gov/Club

Farmacogenética

Esta área de enfoque es importante para determinar los efectos de MDMA en los usuarios. La genética de la enzima CYP2D6 responsable del metabolismo de la MDMA, investigaciones para determinar la eficacia del cuerpo en la metabolización de la MDMA.

Analizar la capacidad del cuerpo para asimilar y procesar la MDMA es increíblemente importante porque puede dar respuestas a preguntas sobre la susceptibilidad a la muerte. Intensidades de efectos farmacológicos, intensidades de toxicidad y susceptibilidad de dependencia. Dado que estudios recientes sugieren que la MDMA tiene una farmacocinética no lineal, la tasa de metabolización de la MDMA en el cuerpo es crucial para comprender la toxicidad, la mortalidad y los efectos farmacológicos.

Una vez más, teniendo en cuenta que la MDMA puede actuar como un acumulador y un inhibidor. Entonces, si la enzima CYP2D6 tiene una funcionalidad más lenta que la observada en los asiáticos, los usuarios con este genotipo tienen un mayor riesgo de toxicidad aguda y fatalidad. Sin embargo, para los caucásicos que tienen el genotipo de tipo salvaje que produce una enzima CYP2D6 con funcionalidad normal-rápida. Entonces su susceptibilidad a la muerte y la intensidad de los efectos farmacológicos son más bajos que los de los asiáticos. Es importante recordar al mirar los datos que las poblaciones genéticas todavía son promedios de la población y que cada individuo tiene una composición genética diferente. Que afecta la farmacocinética de la droga de forma individual.

Dosis humana mínima / máxima

La dosis tóxica es variable, con niveles casi mortales con niveles en sangre entre 0.11 mg / L y 2.1 mg / L. La supervivencia también ha informado después de que los niveles de MDMA en sangre de 4.3 mg / L extraídos 13 horas después de la ingestión.

Dart, RC (ed). Toxicología médica. Tercera edición, Lippincott Williams & Wilkins. Philadelphia, PA. 2004., P. 1075

Tolerancia a los medicamentos

La tolerancia ocurre. Algunos usuarios aumentan la dosis durante semanas o meses de uso a tantos comprimidos 10 o más en el curso de una noche.

Ellenhorn, MJ, S. Schonwald, G. Ordog, J. Wasserberger. Toxicología médica de Ellenhorn: diagnóstico y tratamiento del envenenamiento humano. 2nd ed. Baltimore, MD: Williams y Wilkins, 1997., P. 346

Metabolismo / Metabolitos

Hepático: CYP450 involucra extensamente, especialmente CYP2D6. La MDMA puede metabolizarse por dos rutas metabólicas principales: (1) O-desmetllenación seguida de catecol-O-metiltransferasa (COMT) -metilación metilada y / o conjugación de glucurónido / sulfato; y (2) N-desalquilación, desaminación y oxidación a los derivados de ácido benzoico correspondientes conjugados con glicina.

El metabolismo puede ser principalmente por enzimas del citocromo P450 (CYP450) (CYP2D6 (en humanos, pero CYP2D1 en ratones) y CYP3A4) y COMT. La farmacocinética no lineal compleja surge a través de la autoinhibición de CYP2D6 y CYP2D8, lo que resulta en una cinética de orden cero en dosis más altas. Esto dará como resultado concentraciones sostenidas y más altas de MDMA si el usuario toma dosis consecutivas del medicamento.

1. Información Toxicológica

1. Interacciones

... Se diseñó un ensayo clínico donde los sujetos pretratados con paroxetina, uno de los inhibidores más potentes de ambos 5-hydroxytryptamine la reabsorción y la actividad CYP2D6, se expusieron a una sola dosis de MDMA. El objetivo del estudio fue evaluar la interacción farmacodinámica y farmacocinética entre paroxetina y MDMA en humanos. Los sujetos recibieron 20 mg / día paroxetina (o placebo) por vía oral durante los días 3 antes de la exposición a MDMA (100 mg por vía oral). La MDMA sola produjo los efectos prototípicos de la droga. Pretratamiento con paroxetina se asoció con disminuciones marcadas de los efectos fisiológicos y subjetivos de la MDMA, a pesar de un aumento de 30% en las concentraciones plasmáticas de MDMA.

Las disminuciones de 3-metoxi-4-hydroxymethamphetamine las concentraciones plasmáticas sugieren una interacción metabólica de paroxetina y MDMA. Estos datos muestran que el pretratamiento con paroxetina atenúa significativamente los efectos fisiológicos y psicológicos relacionados con la MDMA. Parece que paroxetina podría interactuar con MDMA en farmacodinámica (serotonina transportador) y niveles farmacocinéticos (metabolismo CYP2D6). La marcada disminución en los efectos de la MDMA podría llevar a los usuarios a tomar dosis más altas de MDMA y a producir efectos tóxicos potencialmente mortales.
Abstracto: PubMed

Describimos a un paciente infectado con HIV-1 que fue tratado con ritonavir y saquinavir y luego experimentó un efecto prolongado de una pequeña dosis de methylenedioxymetamphetamine (MDMA o éxtasis) y una reacción casi fatal de una pequeña dosis de gamma-hidroxibutirato (GHB).
Abstracto: PubMed

http://www.nida.nih.gov/Infofax/ecstasy.html

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